Dinas Perhubungan Kabupaten Bondowoso didirikan pada tahun 2005 seiring pemberlakuan otonomi daerah, dengan tugas utama mengelola dan mengembangkan sistem transportasi di wilayah Bondowoso. Pada tahap awal, fokus Dinas adalah peningkatan kualitas dan pemeliharaan jaringan jalan kabupaten serta revitalisasi Terminal Penumpang Bondowoso untuk memperlancar mobilitas warga. Sekitar tahun 2010–2013, program penataan trayek angkutan umum dan pengembangan fasilitas penyeberangan di sepanjang aliran Sungai Semeru dijalankan untuk mendukung konektivitas antarkecamatan. Memasuki pertengahan dekade, Dinas meluncurkan sistem perizinan angkutan dan uji kelayakan kendaraan bermotor secara online, sekaligus memperkenalkan program pelatihan keselamatan berkendara bagi sopir angkutan umum. Dalam beberapa tahun terakhir, Dinas Perhubungan Bondowoso terus berinovasi melalui penerapan sistem manajemen lalu lintas terpadu, peningkatan kapasitas terminal desa, dan kolaborasi lintas sektor untuk mendukung perkembangan pariwisata serta pertumbuhan ekonomi lokal.